上季結尾，Ben給Riley策劃了一個完美生日，並且排除萬難向她表白了愛意。Ben吻了Riley，Riley也接受了。于是在《少男奶爸 第三季》中，Ben和Riley開始適應從友情到愛情的轉變，但這讓Riley陷入極其尴尬的境地。Bonnie在不征求Ben的意見的情況下將Emma的生母Angela引入他們的生活，Ben一直對此事耿耿于懷。Angela試圖向Bonnie證明自己是一個合格的母親，同時向往著與Ben重新開始。